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常见的吸电子基团和给电子基团

栏目:数码科技

作者:B姐

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时间:2024-02-10 11:09:25

我刚刚考完有机化学。希望能帮到你!

供电子基:对外表现负电场的基团.

吸电子基:对外表现正电场的基团.

根据电负性用还原法识别基团所表现的电场. 还原法:将基团加上一个氢原子(-H)或者羟基(-OH)使之构成一个中心元素的化合价为常用的分子,如此以来,分子呈中性,氢原子显正电,羟基显负电,剩下的基团所表现出的电性就可以判断了. 举例如下: 如:甲基(CH3),用还原法给它加上一个氢原子(-H)将其还原为甲烷,因为我们知道甲烷是一个分子,呈点中性,而氢原子电负性很低,通常与其他基团结合时都显正电场,故此甲基就应该显负电场,根据上面的定义可知甲基为供电基团. 再如:硝基(NO2),用还原法给它加上一个羟基(-OH)使之构成硝酸分子(HNO3),因羟基显负电,故硝基显正电,根据上述定义可知硝基为吸电子基团.这种分析法适用于普遍基团的分析(当然也包括苯环),并且还可以用来帮助理解诱导效应、共轭效应、活化与钝化等作用。

有一个简单的办法,对于一个基团-RX,如果R的电负性大于X,那么它就是给电子的,反之就是吸电子。比如烷基-CH3,羟基-OH,烷氧基-OCH3,由于C的电负性大于H,O的电负性大于H,O的电负性大于C,所以都是给电子的;而像硝基-NO2,羧基-COOH,醛基-CHO这些就正好相反,都是吸电子的。

电负性:F>O>Cl>N>S>C>H,记住这几个就可以了。




- 吸电子基团:

- 卤素原子(Cl、Br、I):卤素原子的电负性较高,能够吸引电子,使分子的电子云密度降低。

- 硝基(-NO_2):硝基中的氮原子和氧原子均带有孤对电子,能够与其他分子的电子云发生相互作用,使分子的电子云密度降低。

- 羰基(-CO-):羰基中的碳原子和氧原子均带有孤对电子,能够与其他分子的电子云发生相互作用,使分子的电子云密度降低。

- 氰基(-CN):氰基中的氮原子带有孤对电子,能够与其他分子的电子云发生相互作用,使分子的电子云密度降低。

- 三氟甲基(-CF_3):三氟甲基中的氟原子电负性较高,能够吸引电子,使分子的电子云密度降低。

- 给电子基团:

- 烷基(-R):烷基中的碳原子带有孤对电子,能够与其他分子的电子云发生相互作用,使分子的电子云密度增加。

- 羟基(-OH):羟基中的氧原子带有孤对电子,能够与其他分子的电子云发生相互作用,使分子的电子云密度增加。

- 氨基(-NH_2):氨基中的氮原子带有孤对电子,能够与其他分子的电子云发生相互作用,使分子的电子云密度增加。

- 巯基(-SH):巯基中的硫原子带有孤对电子,能够与其他分子的电子云发生相互作用,使分子的电子云密度增加。

- 酰基(-CO-R):酰基中的碳原子和氧原子均带有孤对电子,能够与其他分子的电子云发生相互作用,使分子的电子云密度增加。

需要注意的是,这些基团的给电子或吸电子能力并不是绝对的,而是与分子的结构和反应条件等因素有关。在不同的反应中,同一个基团可能表现出不同的给电子或吸电子能力。

常见的吸电子基团和给电子基团